Sekiranya runtuhan kota dan pasir sungai di Kota Tinggi dapat berkata-kata, tentulah mereka akan berkata di sini dahulu, Kesultanan Johor diasaskan putera Sultan Melaka. Ketika William Shakespeare berkarya di London, Di negeri inilah Bendahara Tun Seri Lanang menulis buku Sejarah Melayu.

Sejarah daerah Kota Tinggi saling berkaitan dengan kejatuhan Kesultanan Melaka. Patah tumbuh hilang berganti, empayar Johor mula menguasai Selat Melaka. Johor Lama menjadi pusat utama perdagangan dunia seolah-oleh mengulangi kegemilangan Melaka dahulu. Kerajaan Johor pernah diserang oleh Portugis, Jambi dan Aceh berkali-kali. Namun, kerajaan tidak tumbang walaupun Sultan Johor beberapa kali ditawan, istana kerap kali diruntuhkan dan ibu negeri punah dihancurkan.